Onder leiding van Jean Klüger brengt Dana Winner in 1990 een eerste single uit, "Op het dak van de wereld". Het is een coverversie van de hit Top of the world van de Carpenters uit 1973. Het succes komt in 1993 pas echt op gang dankzij haar hit Woordenloos. In 1995 scoort Winner haar tot nu toe enige Top 40-hit: "Westenwind", een cover van de Volendamse band The Cats One way wind.

In de jaren '90 van de 20e eeuw bouwt Dana verder haar carrière uit. Dat doet ze aanvankelijk hoofdzakelijk in het Nederlands, maar ze wordt ook in het buitenland een veelgevraagde artiest. In Duitsland, Nederland en vooral Zuid-Afrika is ze daarom steeds vaker te gast. Dat resulteerde vanaf het einde van de jaren '90 ook in anderstalige albums. In 2006 werd opnieuw een Nederlandstalig album uitgebracht, het eerste sinds 2000. Ook in 2006, kreeg ze in Bornem een permanent aandenken langs de SIM-route.